Tenside sind aus dem modernen Leben nicht wegzudenken, dennoch wird ihre Leistungsfähigkeit überwiegend empirisch optimiert, während ein molekulares Verständnis der Struktur–Eigenschafts-Beziehungen weiterhin begrenzt ist. In dieser Arbeit präsentieren wir eine systematische Untersuchung heteroaromatischer Tenside und analysieren, wie heteroaromatische Motive im Kopfgruppenbereich das amphiphile Verhalten und die Grenzflächenleistung beeinflussen. Aufbauend auf biobasierten Systemen wie sulfonierten Alkylfuroaten prüfen wir die Hypothese, dass Heteroaromatizität die effektive Hydrophobizität verändert und dadurch Mizellisierung, Adsorption und makroskopische Eigenschaften steuert.
Eine Reihe heteroaromatischer Tenside, darunter furan-, thiophen- und pyrrolbasierte Alkylsulfonate, wurde synthetisiert und systematisch charakterisiert. Zentrale physikochemische Kenngrößen wie die kritische Mizellbildungskonzentration (CMC) und der Oberflächenüberschuss wurden ebenso bestimmt wie anwendungsrelevante Eigenschaften, einschließlich Schaumbildung und Zein-Protein-Solubilisierung. Innerhalb dieser Serie wurden deutliche Unterschiede im Grenzflächenverhalten beobachtet, was darauf hinweist, dass die heteroaromatische Struktur Hydratation, Packung und effektive Hydrophobizität beeinflusst.
Zur mechanistischen Einordnung dieser Beobachtungen wurden molekulardynamische Simulationen eingesetzt, um Grenzflächenspannungen sowie die Gibbs’sche freie Energie des Transfers von Wasser in Öl als quantitativen Maßstab für die Hydrophobizität zu bestimmen. Die Simulationsergebnisse zeigen eine gute Übereinstimmung mit den experimentellen Trends und belegen, dass heteroaromatische Motive das Verhalten von Tensiden systematisch über Veränderungen der Hydratationsthermodynamik und der Grenzflächenadsorption steuern. Insgesamt wird damit ein direkter Zusammenhang zwischen molekularer Struktur, Hydrophobizität und makroskopischer Leistung in heteroaromatischen Tensidsystemen hergestellt.
Diese Ergebnisse liefern neue Einblicke in den Einfluss molekularer Strukturelemente auf die Selbstorganisation amphiphiler Systeme und Grenzflächenphänomene und schaffen eine prädiktive Grundlage für das Design von Tensiden. Darüber hinaus trägt diese Arbeit zum grundlegenden Verständnis von Struktur–Eigenschafts-Beziehungen in amphiphilen Systemen bei und unterstützt die Entwicklung von Tensiden der nächsten Generation mit verbesserter Effizienz, Milde und Nachhaltigkeit.
